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100年
理化、化工裝置
第 31 題
下列有機物的名稱中，何者錯誤？
- A 1,1,2,2-四溴乙烷
- B 3,4-二溴-l-丁烯
- C 3-甲基-2-戊醇
- D 2-乙基丁烷
思路引導 VIP
當我們在一個碳鏈中間的碳原子上，接了一個比『主鏈末端剩餘長度』還要長的取代基時，原本選定的那條主鏈，還會是全分子中『連續碳原子數最多』的那條路徑嗎？
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太棒了！你能精準判斷出 2-乙基丁烷 這個名稱存在瑕疵，代表你對於有機化合物命名法（IUPAC）中最核心的「最長碳鏈原則」掌握得非常紮實。這類題目在理化考卷中具有極高的鑑別度，它不單純考驗規則的記憶，更挑戰學生是否能識破題目刻意誤導的結構空間感，是區分中高階程度考生的經典題型。
IUPAC 命名的核心陷阱
根據 IUPAC 命名規範，命名的第一步必須找出分子中「最長」的連續碳鏈作為主鏈。當我們嘗試畫出「2-乙基丁烷」的結構式時，丁烷主鏈原本有 4 個碳，但在 2 號碳位置接上了一個含 2 個碳的乙基（$-\text{C}_2\text{H}_5$）。此時，如果我們從乙基的末端碳出發，經過 2 號碳再延伸至丁烷的另一端，會發現這條路徑實際上包含 5 個碳原子，因此主鏈應判定為「戊烷」。
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