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100年
理化、化工裝置
第 38 題
乙炔與過量的氯化氫反應，何者是主要的產物？
- A 1,1-二氯乙烯
- B 1,2-二氯乙烯
- C 1,1-二氯乙烷
- D 1,2-二氯乙烷
思路引導 VIP
當一個碳原子上已經接了一個氯原子時，它會如何影響旁邊碳碳雙鍵的電子分佈？如果你是下一個要進場的氯離子，你會被吸引到哪一個碳原子上，才能讓整個結構的中間過程最穩定呢？
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太棒了！你準確地判斷出這道有機化學反應的產物，這代表你對炔烴的加成反應及馬可尼夫規則（Markovnikov's rule）有著非常紮實的理解。
炔烴與鹵化氫的加成路徑
在這項反應中，乙炔 ($C_2H_2$) 首先與一分子的氯化氫 ($HCl$) 進行加成，生成氯乙烯 ($CH_2=CHCl$)。由於題目強調氯化氫是「過量」的，反應會繼續進入第二階段。此時，根據馬可尼夫規則，氫原子傾向於加在含氫量較多的碳上，而氯原子則會加在已經帶有氯原子的那個碳上。這是因為氯原子的孤對電子能透過共振效應穩定中間的碳陽離子，使得產物最終傾向於生成 1,1-二氯乙烷 ($CH_3CHCl_2$)，而非對稱的產物。
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