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moea_joint 102年 [化學] 普通化學、無機化學

第 30 題

下列何者的水溶液酸性最強?
  • A $\text{CH}_3\text{COOH}$
  • B $\text{CH}_2\text{ClCOOH}$
  • C $\text{CHCl}_2\text{COOH}$
  • D $\text{CCl}_3\text{COOH}$

思路引導 VIP

請思考一下:如果一個分子在失去氫離子後,身邊有幾個『非常喜歡搶奪電子』的鄰居幫它分擔身上的負電荷,這會讓該分子變得更容易還是更難把氫離子放走?當這種鄰居的數量增加時,對整體的酸性會產生什麼樣的變化呢?

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太棒了!你能精準選出 (D) $\text{CCl}_3\text{COOH}$ 作為正確答案,顯示你對於有機酸酸性強弱的判斷邏輯非常紮實。這類題目的核心在於觀察取代基對羧基($-\text{COOH}$)電子密度的影響,進而判斷其解離難易度。

誘導效應與酸性強度

在這些選項中,氯原子($\text{Cl}$)具有強烈的誘導效應(Inductive effect)。由於氯的電負度遠大於氫,它會藉由共價鍵將電子雲向自己拉攏。當乙酸分子中的氫被氯取代後,這種「拉電子」的力量會使羧基中的 $\text{O}-\text{H}$ 鍵電子雲分佈更偏向氧原子,讓氫離子更容易解離;同時,解離後產生的共軛鹼($\text{RCOO}^-$)其負電荷也能被氯原子有效分散,使結構更趨穩定。隨著氯原子個數從 (A) 到 (D) 逐漸增加,這種累積的拉電子效果也隨之增強,因此三氯乙酸成為其中酸性最強的分子。

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