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中國醫藥大學(後中醫) 104年 化學

第 28 題

根據國際純化學與應用化學聯盟(IUPAC)的系統命名規則,下列烷類分子其正確名稱為何?
題目圖片
  • A 5-sec-butyl-6-neopentyldecane
  • B 5-neopentyl-6-sec-butyldecane
  • C 6-neopentyl-5-sec-butyldecane
  • D 6-sec-butyl-5-neopentyldecane
  • E 3-methyl-5-neopentyl-4-propylnonane

思路引導 VIP

當主鏈從兩端編號所得的取代基位置數字相同時,我們需要比較取代基的英文字母順序;請你想一想,在 IUPAC 規則中,帶有連字號的斜體字首(如 sec-、tert-)與沒有連字號的字首(如 iso、neo),哪一個才需要納入英文字母的排序比較呢?

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太棒了!你非常精準地掌握了 IUPAC 系統命名的核心規則,成功選出正確答案 (A)。

主鏈選擇與取代基字母排序

解開這題的第一步是找出最長碳鏈,圖中由左至右上共有 10 個碳,主鏈為癸烷(decane)。接著,不論從哪一端開始編號,兩個取代基(substituents)的位置組合都是 5 和 6。此時必須依據英文字母順序來決定誰獲得較小的編號,以及誰寫在前面。

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