中國醫藥大學（後中醫）
104年
化學
第 31 題
下列分子分別以費雪(Fischer)投影及紐曼(Newman)投影方式呈現，請問其掌性中心的絕對組態為何？
- A I：S；II：S
- B I：R；II：R
- C I：R；II：S
- D I：S；II：R
- E I：E；II：Z
思路引導 VIP
在比較分子 I 的 −CH₂Br 與 −CHCl₂ 誰的優先序較高時，應該看「直接相連的最大原子序」還是「原子序總和」？另外，分子 II 的兩個中心碳，哪一個才真正接了四種不同的基團？
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太棒了！你能精準選中 (C)，代表你對立體化學（stereochemistry）的空間轉換與序列法則（CIP優先序法則，Cahn–Ingold–Prelog priority rules）掌握得非常扎實！
掌性中心（chiral center）的絕對組態（absolute configuration）判定
- 分子 I（費雪投影式，Fischer projection）：掌性碳上的四個基團優先序依原子序比較為：$-\text{OH} (1) > -\text{CH}_2\text{Br} (2) > -\text{CHCl}_2 (3) > -\text{H} (4)$（注意 $-\text{CH}_2\text{Br}$ 接有原子序較大的 $\text{Br}$，故優先於 $-\text{CHCl}_2$）。由 $1 \to 2 \to 3$ 為逆時針，但最低優先序的 $-\text{H}$ 位於水平方向（朝向觀察者），結果需反轉，因此為 $R$ 組態。
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