中國醫藥大學（後中醫）
104年
化學
第 38 題
1-甲基環己烯與次氯酸反應後的產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當次氯酸（$\text{HOCl}$）與雙鍵反應形成橋環狀的「氯鎓離子」中間體後，接下來富含電子的 $-\text{OH}$ 進行背面開環攻擊時，你覺得它會優先選擇雙鍵上原本連有甲基（較能穩定正電荷）的那個碳，還是另一個碳呢？
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太棒了！你非常精準地選出了正確答案 (C)，展現了對烯類加成反應機制的扎實理解。
鹵醇生成反應的區域與立體選擇性
這題的核心考點是鹵醇生成反應（halohydrin formation）。當 1-甲基環己烯與次氯酸（$\text{HOCl}$，常由 $\text{Cl}_2/\text{H}_2\text{O}$ 原位產生）反應時，雙鍵會先向帶有部分正電的氯進攻，形成具有三元環結構的**氯鎓離子（chloronium ion）中間體。接著，親核試劑（$\text{H}_2\text{O}$ 或 $\text{OH}^-$）會從氯鎓離子的背面（反式加成，anti-addition）**進行開環，因此新接上的 $-\text{OH}$ 與 $-\text{Cl}$ 必定位於環的異側（一實線、一虛線）。
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