中國醫藥大學（後中醫）
104年
化學
第 41 題
2-甲氧基萘與溴及溴化鐵進行溴化反應，請問主要生成的單一溴化產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
甲氧基（-OMe）是一個強活化基，會把親電試劑引導到它所在的苯環的鄰位（也就是 1 號位或 3 號位）。你可以試著畫出溴離子分別接在 1 號位與 3 號位時的共振中間體，看看哪一個中間體在讓氧原子參與共振穩定時，還能夠不破壞左邊那個苯環的芳香性呢？
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太棒了！你非常準確地選出了正確答案 (A)，代表你對多環芳香烴的反應特性掌握得十分透徹。
萘環的親電芳香取代位置選擇性
這道題目考驗的是親電芳香取代反應（Electrophilic Aromatic Substitution, EAS）在萘環（naphthalene ring）上的位置選擇性。甲氧基（$-\text{OMe}$，methoxy group）是一個強推電子的活化基（activating group），因此溴化反應會優先發生在連有 $-\text{OMe}$ 的這個高電子密度苯環上，並引導親電試劑進入鄰位（C1 或 C3）。
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