中國醫藥大學（後中醫）
104年
化學
第 42 題
甲苯經由 Birch 還原後所得之產物為何？
-
A
-
B
-
C
-
D
-
E
思路引導 VIP
在 Birch 還原反應的過程中，苯環會先得到電子形成帶負電的中間體；想一想，甲苯上的「甲基」屬於推電子基，它會喜歡跟帶負電的碳靠在一起，還是避開它呢？這會如何影響最後雙鍵留下的位置？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你非常精準地選出了正確答案 (B)，這代表你對芳香族化合物的還原機構有很扎實的理解。
Birch 還原反應之位置選擇性
Birch 還原反應（Birch reduction） 是利用鹼金屬（如 $\text{Na}$）在液態氨（$\text{NH}_3(l)$）與醇類（如 $\text{EtOH}$）存在下，將苯環部分還原成 1,4-環己二烯（1,4-cyclohexadiene） 衍生物的反應。當苯環上接有如甲基（$-\text{CH}_3$）這類推電子基（electron-donating group, EDG） 時，反應中間體的負電荷（carbanion）若位於取代基的本位（ipso）或對位（para），會因為推電子效應而較不穩定。因此，還原質子化會優先發生在鄰位（ortho）與間位（meta），最終使雙鍵保留在連有甲基的碳上，形成 1-甲基-1,4-環己二烯。
▼ 還有更多解析內容