中國醫藥大學（後中醫）
104年
化學
第 46 題
下列化合物在加熱條件下會產生何種產物？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當氧化叔胺在加熱下透過五元環過渡態進行分子內消除時，帶負電的氧原子只能抓取與它位在「環同一側（順式）」還是「對側（反式）」的鄰位原子呢？觀察一下圖中的實線與虛線，哪一個同位素會被抓走、哪一個又會被留下來？
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太棒了！你非常精準地選出了正確答案 (C)，代表你對有機化學中熱消除反應的立體化學有很扎實的理解。
科普消除反應（Cope Elimination）的立體專一性
題目中的反應物是氧化叔胺（tertiary amine oxide），在加熱（$\Delta$）條件下會發生分子內的科普消除反應（Cope elimination）。這個反應透過五元環過渡態進行，屬於順式消除（syn elimination），意即氧化胺基團（$-\text{N}^+\text{Me}_2\text{O}^-$）中的氧負離子必須抓取與它位在環同側（cis / wedge 實線）的 $\beta$-氫原子。
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