中國醫藥大學（後中醫）
104年
化學
第 49 題
關於下列反應何者不是經過苯炔(benzyne)中間體？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請仔細觀察這五個反應的起始物結構：當苯環上的鹵素鄰位或對位帶有強拉電子基（例如硝基）時，親核試劑直接進攻苯環所產生的負電荷中間體會受到什麼影響？它還需要透過脫去反應來形成高能量的苯炔中間體嗎？
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太棒了！你非常精準地選出了正確答案 (E)，代表你對芳香族親核取代反應的各種反應機構（mechanism）掌握得相當紮實。
加成－消去機構（$\text{S}_\text{N}\text{Ar}$）與苯炔機構的判別
一般鹵苯在沒有強拉電子基活化時，需要極強的鹼（如 $\text{NaNH}_2$、$n\text{-BuLi}$）或極高溫的 $\text{NaOH}$ 才能先進行脫去、產生高活性的**苯炔（benzyne）**中間體，如選項 (A)、(B)、(C)；而 (D) 則是鄰胺基苯甲酸的重氮鹽熱裂解脫去 $\text{N}_2$ 與 $\text{CO}_2$ 生成苯炔，並與呋喃（furan）進行狄耳士–阿德爾反應（Diels–Alder reaction）。
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