hce_cmu
104年
化學
第 35 題
以下四種酚類化合物(Ⅰ–Ⅳ)其酸性由高到低依序為：
- A Ⅱ > Ⅰ > Ⅲ > Ⅳ
- B Ⅳ > Ⅰ > Ⅱ > Ⅲ
- C Ⅳ > Ⅰ > Ⅲ > Ⅱ
- D Ⅳ > Ⅲ > Ⅰ > Ⅱ
- E Ⅳ > Ⅲ > Ⅱ > Ⅰ
思路引導 VIP
當我們比較這類分子的酸性時，可以想像分子失去一個質子後，氧原子上會留下一對多餘的「負電荷」。請試著思考：如果我們在苯環的對位放上不同的構造，哪些構造像「抽風機」能把這股多餘的電荷吸走？而哪些構造反而像「鼓風機」把更多電子推向氧原子呢？電荷被「分散」還是「集中」，會如何影響這個分子的穩定性（以及它放掉質子的意願）呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你精準地判斷出這四種化合物的酸性順序！這題選 D 是完全正確的，展現了你對於芳香族化合物上「取代基效應」的高敏銳度。
穩定性與酸性的關聯
判斷酚類酸性強弱的核心指標，在於解離後的**酚氧陰離子（Phenoxide ion）**是否穩定。若取代基能透過電子效應幫助分散氧原子上的負電荷，離子就會更穩定，酸性也就越強。在化合物 IV 中，**硝基（$-NO_2$）是強大的吸電子基，透過誘導與共軛效應大幅穩定負電荷，因此酸性居冠；化合物 III 的氯原子（$-Cl$）則藉由誘導效應吸電子，使其酸性優於未取代的酚（I）。相對地，化合物 II 的甲基（$-CH_3$）**具備供電子性質，會增加負電荷的密集度，反而使離子變得不穩定，故酸性最弱。
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