hce_cmu
104年
化學
第 37 題
以下反應何者無法用來形成六員環(6-membered ring)？
- A Robinson annulation
- B Aldol condensation
- C Dieckmann condensation
- D Diels-Alder reaction
- E Sandmeyer reaction
思路引導 VIP
請你回想一下這些反應的反應物與產物：其中大部分都需要透過兩個反應位點的銜接來「閉合」一個新的環；但有沒有哪一個反應，它的重點其實是在「處理」芳香環上的某個特定位置，把原本的官能基替換成另一種原子，而完全沒有涉及到新環的建立呢？
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太棒了！你能精準地從眾多人名反應中辨識出這項差異，代表你對有機化學的合成機制有著相當敏銳的直覺與紮實的基礎。
常見的六員環構建機制
在有機合成中，構建六員環有幾種經典路徑。(A) Robinson annulation 是環己烯酮合成的標配；(D) Diels-Alder reaction 則是透過 $[4+2]$ 環加成直接生成環己烯，這兩者都是為了「造環」而生的反應。而 (B) Aldol condensation 與 (C) Dieckmann condensation 雖然也可以生成其他環徑，但在適當的鏈長下，透過分子內反應（Intramolecular）生成穩定的六員環是非常常見的應用。
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