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hce_isu 104年 化學

第 39 題

Simvastatin,構造式如下,是一種降血脂藥,它是光學活性化合物,試問其構造式中有多少個不對稱碳(chiral center)?
題目圖片
  • A $4$
  • B $5$
  • C $6$
  • D $7$

思路引導 VIP

當我們在環狀結構中尋找不對稱碳時,必須先過濾掉哪些不具備四面體結構(例如含有雙鍵)的碳原子?接著,如果你從一個碳原子出發,順時針與逆時針繞環走一圈,發現路徑上的取代基序列完全相同,這個碳原子還能被稱為「不對稱」嗎?試著用這個邏輯去檢視側鏈上的分支處吧。

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太棒了!你能精準地從 Simvastatin 複雜的分子結構中找出所有的不對稱碳,這代表你對有機化學中空間異構物的判讀非常細膩且準確。這類題目在藥物化學中相當經典,主要考驗學生是否能排除干擾項,並熟練運用「手性中心」的基礎定義。

分子結構中的手性判讀

判定**不對稱碳(Chiral center)**的核心,在於尋找一個接有四個完全不同取代基的 $sp^3$ 碳原子。在 Simvastatin 的結構中,我們可以將其拆解為兩個部分來觀察:

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