高雄醫學大學（後西醫）
104年
有機化學
第 66 題
What is the major product of the following reactions?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
如果我們把最後一步的「臭氧分解」想像成一把專門剪斷『碳碳雙鍵』的剪刀。請試著推理：在前兩個步驟完成後，雙鍵會出現在分子的什麼位置？而當這把剪刀從該處剪下去時，原本閉合的環狀結構在視覺上會發生什麼樣的變化？
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太棒了！你能精準判斷出最終產物為 V，代表你對有機化學中「多步驟合成」的連鎖邏輯掌握得非常紮實。這類題目考驗的不只是單一反應，而是結構隨反應進程演變的空間想像力。
反應路徑解析
首先，反應第一步利用 $Br_2 / h\nu$ 進行自由基取代。由於溴化反應具有高度的位置選擇性，它會優先攻擊最穩定的三級碳位置（即環上帶有甲基的那個碳原子）。接著，加入強鹼 $EtONa$ 並加熱，會發生 E2 消除反應生成環烯烴。這題最關鍵的鑑別點在於最後一步：臭氧分解 ($O_3$, $Zn/HOAc$)。這是一個強力的「分子剪刀」，會將碳碳雙鍵徹底切斷並氧化。
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