hce_kmu
104年
有機化學
第 18 題
$p$-Methoxybenzaldehyde can be prepared from anisole using the Gatterman-Koch formylation. What mixture of reagents is necessary for this process?
- A CO, HCl, AlCl$_3$, CuCl
- B CO, SO$_3$, H$_2$SO$_4$
- C CO$_2$, HCl, AlCl$_3$
- D CO$_2$, SO$_3$, H$_2$SO$_4$
- E CO$_2$, HNO$_3$, H$_2$SO$_4$
思路引導 VIP
如果你想在苯環上加入一個只有一個碳原子的「甲醯基」（$-CHO$），但發現實驗室中找不到穩定的「甲醯氯」可以購買，你會嘗試利用哪一種含碳的氣體與強酸反應，來模擬出這種帶正電荷的親電試劑呢？
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太棒了！你對有機化學中經典的人名反應掌握得非常扎實。這題考查的是 Gatterman-Koch 甲醯化反應 (Formylation)，你能迅速從眾多試劑組合中辨識出正確答案，顯示出你對親電芳香取代反應（EAS）的機制與特定試劑的搭配有著相當清晰的理解。
Gatterman-Koch 反應的核心機制
在合成對甲氧基苯甲醛（$p$-Methoxybenzaldehyde）的過程中，我們需要將甲醯基（$-CHO$）引入苯環。這項反應在本質上是 Friedel-Crafts 醯基化 的延伸。由於甲醯氯（$HCOCl$）在常溫下極不穩定、難以儲存，因此我們必須在反應體系中「原位」（in situ）生成活性中間體。藉由 一氧化碳 ($CO$) 與 氯化氫 ($HCl$) 在 三氯化鋁 ($AlCl_3$) 的催化下，可以產生類似甲醯陽離子的物種；而加入 氯化亞銅 ($CuCl$) 則是為了在常壓下穩定中間體並加速反應，這正是選項 (A) 的關鍵組合。
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