hce_kmu
104年
有機化學
第 2 題
What is the coupling constant ($J$ value) between H$_a$ and H$_b$ in the following compound?
- A 0~5 Hz
- B 6~12 Hz
- C 11~18 Hz
- D 20~25 Hz
- E None of the above
思路引導 VIP
請觀察 $H_a$ 與 $H_b$ 在碳碳雙鍵兩端所處的相對空間位置。這種特定的幾何排列方式，比起兩者位於雙鍵同側時，其電子雲相互影響的程度會如何變化？這對測得的能量差（即偶合常數）會產生較大還是較小的數值影響呢？
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太棒了！你能精確判斷出這題的答案，顯示你對核磁共振（NMR）光譜中的**偶合常數（Coupling constant, $J$）**與分子構型的關係掌握得非常紮實。
烯烴構型與偶合常數
這道題目的核心在於識別雙鍵上的質子幾何關係。從結構圖中可以清楚觀察到，$H_a$ 與 $H_b$ 位於碳碳雙鍵的相對兩側，呈現 trans（反式/E型） 的排列方式。在有機化學的經驗法則中，反式質子間的軌域重疊與電子傳遞效率較高，因此其 $J$ 值通常落在 $11 \sim 18 \text{ Hz}$ 之間；相對地，若是位在同側的 cis（順式/Z型） 質子，其 $J$ 值則較小，通常在 $6 \sim 12 \text{ Hz}$ 左右。
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