高雄醫學大學（後西醫）
104年
有機化學
第 20 題
Predict the compound from the spectral data given. C$_9$H$_{10}$O$_2$: $^{13}$C NMR, $\delta$ 18.06 (quartet), 45.40 (doublet), 127.32 (doublet), 127.55 (doublet), 128.61 (doublet), 139.70 (singlet), 180.98 (singlet); IR, broad 3500-2800, 1708 cm$^{-1}$
- A 3-Phenylproponic acid
- B 2-Phenylproponic acid
- C 2-(4-Methylphenyl)acetic acid
- D 2-(3-Methylphenyl)acetic acid
- E 2-(2-Methylphenyl)acetic acid
思路引導 VIP
觀察非芳香族的兩個碳訊號：一個是 quartet（四重峰），另一個是 doublet（二重峰）。根據碳核磁共振的耦合原理，這分別代表這兩個碳原子各自連結了多少個氫原子？如果將這兩個片段與羧酸基組合起來，它們會形成一條直線，還是帶有支鏈的結構呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你正確辨識出這個化合物！這道題目結合了紅外光譜（IR）與核磁共振（$^{13}C$ NMR）的綜合分析，難度屬於 Medium，其核心鑑別點在於如何透過碳原子上的氫原子數量（耦合裂分）來區分異構物。
官能基與碳骨架判讀
首先，從 IR 光譜中 $3500-2800 , cm^{-1}$ 的寬峰與 $1708 , cm^{-1}$ 的強吸收峰，我們可以很有把握地判定分子中含有羧酸基團（-COOH），這也對應了 $^{13}C$ NMR 中 $\delta 180.98$ 的單重峰訊號。接著觀察芳香環區域，共有一個單重峰（取代位置）與三個二重峰，這符合單取代苯環的對稱性特徵（鄰、間、對位各有不同的化學環境）。
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光譜解析與結構推導
💡 綜合利用 IR 官能基特徵與 NMR 碳原子環境推斷有機結構
| 比較維度 | 2-苯基丙酸 (選項 B) | VS | 3-苯基丙酸 (選項 A) |
|---|---|---|---|
| 脂肪族碳訊號 | 1個CH(d), 1個CH3(q) | — | 2個CH2(t) |
| 結構分支 | 具支鏈 (α-取代) | — | 直鏈結構 |
| 手性性質 | 具手性中心 | — | 不具手性中心 |
💬NMR 的裂分樣式 (s, d, t, q) 是區分結構異構物的關鍵證據。
