hce_kmu
104年
有機化學
第 23 題
Which of the following structure represents ($S$)-L-alanine?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
在費雪投影式中，水平方向的線段與垂直方向的線段分別代表分子朝向哪個空間維度？如果我們把最低優先順序的原子放在水平位置，這對最終判斷 $R$ 或 $S$ 的結果會產生什麼關鍵性的影響呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (E)，代表你對有機化學中**立體構型（Stereochemistry）**的兩大系統——L/D 命名法與 $R/S$ 組態，都有非常紮實的理解。
費雪投影式的判讀技巧
在判斷 L-丙胺酸（L-alanine） 時，我們會觀察其費雪投影式（Fischer projection）。根據定義，將氧化程度最高的官能基 $-CO_2H$ 置於頂端，且碳鏈垂直排列時，若氨基（$-NH_2$）位於左側，即為 L-型。選項 (E) 正好符合這個標準格式。接著，我們利用 CIP 順序規則驗證其絕對組態：優先順序為 $-NH_2$ (1) > $-CO_2H$ (2) > $-CH_3$ (3) > $-H$ (4)。在 (E) 中，由 1 → 2 → 3 為順時針方向，但因最小基團 $-H$ 位於水平線上（代表朝向讀者），故須將結果反轉，確認其為 $(S)$ 型。
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