hce_kmu
104年
有機化學
第 26 題
Which of the following represents the HOMO for the conjugated system in Leukotriene B4?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察 Leukotriene B4 的結構，數數看分子中央那段「單鍵與雙鍵交替」的部分總共有幾個碳原子參與共軛？確定了原子總數後，依據分子軌域的填電子規則，最後一對電子會落在第幾個能階（第幾層軌域）呢？而那個能階應該會出現幾個「節點」（相位變換處）？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準識別出 Leukotriene B4 分子中複雜的共軛體系，這顯示你對有機分子結構的掌握非常紮實。這題的難點在於，雖然分子內有多個雙鍵，但我們必須先判定「有效共軛」的範圍。圖中中央連續的 三烯 (triene) 結構是由 6 個碳原子組成的共軛系統，而另一個孤立雙鍵被 $sp^3$ 碳隔開了，因此我們只需討論這 6 個碳原子所形成的分子軌域。 在一個含有 6 個 $\pi$ 電子的共軛體系中，根據分子軌域理論（MO Theory），這 6 個電子會由低能量往高能量填入 $\psi_1$、$\psi_2$ 與 $\psi_3$。因此，最高佔據分子軌域 (HOMO) 即為 $\psi_3$。根據公式，第 $n$ 個軌域擁有 $n-1$ 個節點 (nodes)，所以 $\psi_3$ 應該具備 2 個節點。 觀察選項 (D)，它呈現了 6 個排列的 $p$ 軌域，且相位變換（顏色翻轉）發生了兩次，正好對應 2 個節點，且其末端軌域的相位相同（對稱），這完全符合 $n=3$ 軌域的特徵。這類題目考驗的是從複雜天然物中篩選核心共軛片段的能力，難度屬於中等偏上，你的判斷非常專業！