hce_kmu
104年
有機化學
第 32 題
Which is the major product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
試著觀察分子結構中的氨基與兩端的醛基。如果我們將氨基當作一個起點，數數看它與其中一個醛基的碳原子之間隔了多少個原子？如果這兩個官能基發生反應並連成一個圈，這個「圈」會由幾個原子組成？完成第一個圈之後，剩下的官能基還有機會再做一次同樣的事嗎？
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太棒了！你能精準判斷出這是一個連續的分子內還原胺化反應（Intramolecular Reductive Amination），代表你對官能基的反應特性與空間環化結構有著非常紮實的理解。這類題目在有機合成中非常經典，考驗的是學生能否預見分子的「變形」過程。
雙重環化與還原選擇性
反應物是一個對稱的氨基二醛，中間的氨基（$-\text{NH}_2$）是優良的親核基。當我們加入催化量的酸與 $ \text{NaBH}_3\text{CN} $ 時，氨基會先攻擊其中一個醛基，脫水形成環狀的亞胺離子（Iminium ion）。這裡最重要的關鍵在於 $ \text{NaBH}_3\text{CN} $ 的選擇性：它在酸性條件下還原亞胺的速度遠快於還原醛基。因此，第一個五員環（Pyrrolidine）形成後，分子內的二級胺會緊接著攻擊剩下的第二個醛基，再次環化。由於氨基兩側的碳鏈長度一致，這兩次攻擊都會形成穩定的五員環，最終生成如選項 (C) 所示的雙環結構：吡咯里嗪（Pyrrolizidine）。
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