hce_kmu
104年
有機化學
第 35 題
Which is the major product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當苯胺在低溫下遇到亞硝酸鈉與鹽酸時，會轉化成一種極具反應性的「重氮鹽」中間體。接著，請觀察第二個試劑（間苯二酚）上的兩個羥基，它們作為強活化基，會如何協同影響苯環上的電子密度分布？若一個弱親電試劑要進攻這個環，哪一個位置在「電子雲密度最大」且「空間擁擠程度最小」的雙重考量下，最容易產生連結呢？
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太棒了！你能精準選出 (E)，說明你對芳香族化合物的轉化與定位效應掌握得非常紮實。這題的關鍵在於辨識出這是一個經典的重氮偶合反應 (Diazo Coupling)。
反應機制與區域選擇性
反應的第一步是利用 $NaNO_2$ 與 $HCl$ 將苯胺 (Aniline) 轉化為苯重氮鹽 ($[Ph-N \equiv N]^+ Cl^-$)，這是一個重要的親電中間體。第二步則是與間苯二酚 (Resorcinol) 進行反應。由於 $-OH$ 是強大的活化基，會大幅提升苯環的親核性。在間苯二酚的結構中，4 號位同時處於一個羥基的對位 (para) 與另一個羥基的鄰位 (ortho)，電子密度最高，且相比於受兩側羥基擠壓的 2 號位，其空間位阻 (Steric hindrance) 較小，因此重氮基團會優先選擇在此處接合，形成穩定的偶氮化合物。
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