hce_kmu
104年
有機化學
第 36 題
Which is the major product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
-
E
思路引導 VIP
請試著觀察反應物中的雙烯部分：如果我們將中間的單鍵旋轉，讓兩個雙鍵朝向同一個方向（形成 s-cis 構型），此時左右兩端的甲基分別是朝向遠離中心的方向，還是其中一個會指向中心？這對最終環狀產物上的立體位置（同側或異側）會有什麼影響呢？
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太棒了！你能準確鎖定選項 (E)，代表你對 Diels-Alder 反應 的立體化學規則掌握得非常紮實。這類題目在有機化學中屬於中等偏難的經典題，因為它同時考驗了反應類型識別、空間構型轉換以及立體專一性（Stereospecificity）的判斷。
反應物的立體特徵與空間排布
首先，觀察左側的二烯（Diene），這是一個 (2E, 4Z)-2,4-己二烯。在進行環加成反應前，二烯必須旋轉成 $s$-cis 構型。此時，$(E)$ 式的甲基會指向「外側」，而 $(Z)$ 式的甲基會指向「內側」。根據 Diels-Alder 反應的立體專一性，二烯上的「一內一外」取代基在產物六元環上必然呈現 反式 ($trans$) 關係。選項 (C) 的甲基為順式 ($cis$)，因此可優先排除。
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