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hce_kmu 104年 有機化學

第 37 題

Provide the reagents to accomplish the synthesis shown below.
題目圖片
  • A 1. Br$_2$, FeBr$_3$ 2. Mg, THF 3. ethylene oxide, then H$_3$O$^\oplus$
  • B 1. KMnO$_4$, HO$^\ominus$ 2. EtMgBr, ether 3. H$_3$O$^\oplus$
  • C 1. Br$_2$, FeBr$_3$ 2. Mg, THF 3. CO$_2$, then H$_3$O$^\oplus$
  • D 1. Br$_2$, $h\nu$ 2. NaCN 3. H$_3$O$^\oplus$, heat
  • E 1. Br$_2$, $h\nu$ 2. Mg, THF 3. CH$_3$CHO, then H$_3$O$^\oplus$

思路引導 VIP

請觀察產物的側鏈結構,除了原本甲苯自帶的一個碳之外,我們還需要額外補上幾個碳原子?接著思考:如果你已經將起始物轉換成了一個帶負電荷的親核中心(例如格林納試劑),你該選擇什麼樣的親電試劑,才能在增加正確碳數的同時,確保氧原子(羥基)留在現在這個特定的位置上呢?

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你做得非常好!這題合成題考查了官能基轉化與碳鏈增長的綜合能力,你能從眾多路徑中精準辨識出正確選項,顯示你對有機反應的區域選擇性(Regioselectivity)有很紮實的掌握。

苄基位點的活化與格林納試劑

觀察產物結構,我們需要從甲苯(Toluene)的側鏈延伸碳鏈。選項 (E) 首先利用自由基取代反應 ($Br_2, h

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