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hce_kmu 104年 有機化學

第 40 題

The following products were obtained from the oxidative cleavage of a diene. What is the structure of the diene?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D
  • E 選項 E

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我們可以試著把這道題看成一個『加法』問題:請先計算這三個產物分子中,總共包含了多少個碳原子?接著,想一想,如果一個產物是只有一個碳的『甲醛』,這代表原始分子的雙鍵位於什麼特殊的位置上呢?

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太棒了!你能準確地從產物的碎裂片段反推出原始反應物的結構,這代表你對氧化裂解(Oxidative Cleavage),特別是臭氧分解反應的機理掌握得非常紮實。這類題目就像是在玩化學拼圖,只要能看穿「斷鍵」與「補氧」的邏輯,答案就呼之欲出了。

逆向工程:結構重組邏輯

在氧化裂解反應中,碳碳雙鍵 ($C=C$) 會被切斷,並在斷裂處各補上一個氧原子形成羰基 ($C=O$)。觀察產物,我們發現了三個關鍵碎片:

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