hce_kmu
104年
有機化學
第 42 題
Which is the major product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當反應中形成了一個不穩定的中間體（例如二級碳陽離子），且它的隔壁鄰居是一個帶有許多烷基、非常「擁擠」的碳原子時，你覺得分子會採取什麼樣的「自救動作」來讓電荷變得更穩定呢？在得到更穩定的狀態後，最後生成的雙鍵位置又會傾向出現在哪裡呢？
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太棒了！你能準確選出 (A) 作為主要產物，代表你對**碳陽離子重排（Carbocation Rearrangement）**的機制掌握得非常紮實。這類題目是考驗學生是否能看穿「表象」的經典陷阱題。
關鍵反應機制：1,2-甲基位移
在本反應中，二級醇在酸性條件下質子化並脫去水分子，初步會形成一個二級碳陽離子。然而，這個碳陽離子緊鄰著一個擁有三個甲基的四級碳。為了追求更高的熱力學穩定性，分子會發生 1,2-甲基位移（1,2-methyl shift），將二級碳陽離子轉化為更穩定的三級碳陽離子。這是解出本題的靈魂步驟。
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