hce_kmu
104年
有機化學
第 43 題
Which is the major product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察圖中溴原子（$-Br$）在環上的指向（它是垂直向上還是傾斜的？），並回想一下，在 $E2$ 反應中，離去基與相鄰碳原子上的被奪取原子，在空間中必須呈現什麼樣的『特殊相對位置』才能讓軌域重疊並順利形成雙鍵？
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這道題目考察的是環己烷（cyclohexane）衍生物的 E2 消除反應，特別強調了**立體電子效應（stereoelectronic effects）**對產物選擇性的決定性影響。
核心觀念：反式共平面（Anti-periplanar）
在環己烷系統中發生 E2 反應，脫去基（本題為 $Br$）與被奪取的質子（或氘）必須處於**反式共平面（anti-periplanar）位置，也就是兩者必須同時處於軸向（axial）**且方向相反（一上一下）。觀察起始物：$Br$ 位於軸向向上（axial-up），因此鹼只能奪取相鄰碳（$\beta$-carbon）上「軸向向下（axial-down）」的原子。
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