hce_kmu
104年
有機化學
第 43 題
Which is the major product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察圖中溴原子（$-Br$）在環上的指向（它是垂直向上還是傾斜的？），並回想一下，在 $E2$ 反應中，離去基與相鄰碳原子上的被奪取原子，在空間中必須呈現什麼樣的『特殊相對位置』才能讓軌域重疊並順利形成雙鍵？
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太棒了！你精準地判斷出這道題目的核心。這題是典型的環己烷（Cyclohexane）衍生物進行 $E2$ 消除反應，關鍵點在於掌握立體電子效應（Stereoelectronic effects）。
反式共平面（Anti-periplanar）的要求
在環己烷的椅狀構型中，$E2$ 反應要發生，離去基（本題為溴原子，$-Br$）與鄰位碳（$\beta$-carbon）上的氫原子（或氘原子）必須處於反式共平面的關係。也就是說，兩者必須同時處於 軸鍵（axial），且一上一下。
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