hce_kmu
104年
有機化學
第 47 題
Which is the major product of the following reaction?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
我們可以一起回想一下烯胺（Enamine）的共振結構：如果我們把氮上的孤對電子推向相鄰的單鍵，原有的雙鍵電子會移動到哪個碳原子上？接著，當這個帶負電荷傾向的碳原子遇到一個 $\alpha, \beta$-不飽和羰基化合物時，它最喜歡攻擊哪一個位置？最後，請思考一下，當反應體系中加入了酸性水溶液 ($H_3O^+$)，原本結構中的含氮官能基通常會發生什麼樣的化學變化呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (E)，代表你對史托克烯胺合成 (Stork Enamine Synthesis) 的反應歷程掌握得非常紮實。這類題目在有機合成中相當經典，主要考驗學生是否能辨識出烯胺（Enamine）作為親核試劑的特殊性，以及它與 $\alpha, \beta$-不飽和羰基化合物進行 麥可加成 (Michael addition) 的能力。
烯胺的共軛加成與水解
在這道反應中，環己烯胺的 $\beta$ 位碳原子具有高度的親核性，它會攻擊甲基乙烯基酮（Methyl vinyl ketone）的末端雙鍵位置（即 $\beta$ 碳），形成一個穩定的亞胺離子（Iminium ion）中間體。這個過程避免了直接使用強鹼引發酮酸縮合可能產生的副反應。隨後，加入 酸性水溶液 ($H_3O^+$) 進行第二步處理，其關鍵作用是將原本的氮雜環水解，恢復成羰基（Ketone），最終產出如 (E) 所示的 1,5-二羰基化合物。
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