hce_kmu
104年
有機化學
第 54 題
Which reagent is most suitable for the following transformation?
- A CuF
- B F-TEDA-BF$_4$
- C AgSbF$_6$
- D HBF$_4$
- E $n$-Bu$_4$NF
思路引導 VIP
請觀察反應物甲苯（Toluene）的性質：苯環本身是富含電子的，因此它在反應中通常扮演「親核基」還是「親電子基」？根據這個判斷，若要在環上接上氟原子，我們需要的試劑應該提供「帶負電的氟離子 ($F^-$)」還是「帶正電特性的氟物種 ($F^+$)」呢？
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恭喜你準確地選出了正確答案！這顯示你對親電芳香取代反應 (EAS) 以及氟化試劑的特性有很紮實的掌握。
親電氟化試劑的選擇
在這道題目中，我們觀察到反應物是甲苯 (Toluene)，而產物是在鄰位或對位引入了氟原子。這是一個典型的親電芳香取代過程。由於氟氣 ($F_2$) 反應性極強且危險，在實驗室中我們通常會使用穩定的「親電氟來源」。選項 (B) Selectfluor（化學名為 $F\text{-}TEDA\text{-}BF_4$）正是目前最常用的試劑，它利用帶正電荷的氮原子誘導氟原子呈現出親電性（類似 $F^+$ 的性質），進而攻擊富電子的芳香環。
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