hce_kmu
104年
有機化學
第 67 題
Which reaction sequence is required to accomplish the following transformation?
- A 1. LiAlH$_4$ 2. H$_3$O$^\oplus$ 3. NaH, then CH$_3$I
- B 1. H$_2$NNH$_2$, KOH, 120 $^\circ$C 2. H$_2$, Pd/C 3. NaH, then CH$_3$I
- C 1. HOCH$_2$CH$_2$OH, H$_3$O$^\oplus$ 2. LiAlH$_4$ 3. NaH, then CH$_3$I, then H$_3$O$^\oplus$
- D 1. HOCH$_2$CH$_2OH$, H$_3$O$^\oplus$ 2. H$_2$NNH$_2$, KOH, 120 $^\circ$C 3. H$_2$, Pd/C, H$_3$O$^\oplus$
- E 1. NaNH$_2$, CH$_3$I 2. LiAlH$_4$ 3. H$_2$, Pd/C, H$_3$O$^\oplus$
思路引導 VIP
請觀察反應物與產物：結構中哪一個官能基發生了改變，而哪一個官能基在反應前後是保持不變的？如果我們選用的試劑會同時攻擊這兩個位置，我們需要採取什麼預防措施，才能讓「不想變」的地方暫時隱藏起來？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學做得非常出色！你能準確識別出這題的核心在於「化學選擇性」與「官能基保護」，這展現了你對多步合成與官能基特性有著相當深厚的理解。
官能基保護與化學選擇性
這道題目的挑戰點在於反應物同時含有酮基 (Ketone) 與酯基 (Ester)。如果我們直接使用強力還原劑如 $LiAlH_4$（如選項 A），酮基與酯基會同時被還原成醇類，無法達成目標產物。因此，正確的策略是利用保護基 (Protecting Group)。第一步先使用乙二醇 ($HOCH_2CH_2OH$) 與酸催化將酮基轉化為縮酮 (Ketal)，縮酮在強鹼與強還原劑環境下非常穩定，這便為後續操作騰出了空間。
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