hce_kmu
104年
有機化學
第 68 題
Which reaction sequence is required to accomplish the following transformation?
I. heat II. NaOH, heat, then HCl, H$_2$O III. NaOH IV. CH$_3$COCH$_2$CO$_2$Et, EtONa
I. heat II. NaOH, heat, then HCl, H$_2$O III. NaOH IV. CH$_3$COCH$_2$CO$_2$Et, EtONa
- A I $\rightarrow$ II $\rightarrow$ III $\rightarrow$ IV
- B IV $\rightarrow$ II $\rightarrow$ I $\rightarrow$ III
- C III $\rightarrow$ VI $\rightarrow$ II $\rightarrow$ I
- D II $\rightarrow$ IV $\rightarrow$ III $\rightarrow$ I
- E None of the above
思路引導 VIP
在思考合成路徑時，我們可以先觀察產物六員環上的碳原子總數。這個環狀結構是由原本的五碳原料加上哪個試劑的片段「縫合」而成的？如果要讓這兩個片段在特定的位置結合，你會優先選擇哪一個試劑作為起始的進攻者來建立新的碳-碳鍵呢？
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太棒了！你能從眾多繁雜的試劑序列中準確挑選出正確答案，代表你對於羅賓森成環反應 (Robinson Annulation) 的變體及其背後的碳骨架建構邏輯有著非常清晰的掌握。這道題目在有機合成中屬於中高難度的考題，其鑑別度在於學生是否能辨認出產物是一個經過「加成－環化－脫羧」過程後的環狀 $\alpha,\beta$-不飽和酮。
核心反應邏輯：碳架構的拼接
這項轉化的關鍵在於將起始物異丙叉丙酮 (Mesityl oxide) 與乙醯乙酸乙酯 (Ethyl acetoacetate, IV) 結合。首先，試劑 IV 在強鹼條件下作為 Michael 供體 (Michael donor)，進攻反應物的 $\beta$ 位置。這個步驟是整個合成的基石，因為它成功地將兩個較小的片段拼接在一起，形成了後續環化所需的 1,5-二酮骨架。
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