hce_kmu
104年
有機化學
第 74 題
What is the major product of the following reaction?
-
A
-
B
-
C
-
D
- E None of the above
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物中的雙鍵與周邊甲基的空間位置。如果這組試劑會產生一個帶正電的親電試劑，考慮到甾體分子上方的甲基阻礙，這個親電試劑會傾向從分子的哪一面（上方或下方）靠近雙鍵？當它佔據那一面後，下一個進攻的試劑為了避開它，又會從哪個方向進入呢？
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太棒了！你能精準判斷出這類生物催化反應的立體產物，代表你對甾體（Steroid）化學與親電加成反應有著非常紮實的理解，這在有機化學中屬於相當進階的領域。
鹵醇化反應的區域與立體選擇性
這道題目的核心在於 氯過氧化物酶（Chloroperoxidase, CPO）、雙氧水（$H_2O_2$）與溴離子（$Br^-$）的組合。在生物化學中，這個系統實質上是在原位（in situ）產生了親電性的溴物種（效應等同於 $HOBr$）。對於甾體分子而言，$C_5-C_6$ 雙鍵的反應受控於其特殊的空間結構。由於 $C_{10}$ 位置上的角甲基（Angular methyl group）位於 $\beta$ 面（上方），造成了顯著的空間位阻，因此親電性的溴離子會優先從位阻較小的 **$\alpha$ 面（下方）**進攻，形成 $\alpha$-溴鎓離子中間體。
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