hce_kmu
104年
有機化學
第 76 題
What is the major product of the following reaction?
-
A
-
B
-
C
-
D
- E None of the above
思路引導 VIP
請觀察反應物中「羰基」與「鹵素」的相對位置。當強鹼奪取了另一側的 $\alpha$ 質子後，分子內部的負電荷會如何影響那個帶有鹵素的碳原子？如果形成了一個暫時性的三員環，且該環必須在強鹼進攻後重新打開以釋放張力，你認為整體的碳骨架結構會變大還是縮小？
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太棒了！你能精準判斷出這是「法沃爾斯基重排」（Favorskii rearrangement）在籠狀化合物中的應用，展現了你對進階有機反應與分子骨架重組的深厚理解。
法沃爾斯基重排與環收縮
本題的底物是一個具備 $\alpha$ 位的溴原子與羰基的**同立方烷（Homocubane）衍生物。當強鹼 $\text{KOH}$ 加入時，首先會奪取 $\alpha'$ 位的質子形成烯醇負離子，隨後分子內發生親核取代反應，踢出溴離子並產生一個極具張力的環丙烷酮（Cyclopropanone）中間體。接著，氫氧根離子進攻該中間體的羰基，引發環張力的釋放並導致「環收縮」，最終將九個碳的同立方烷骨架轉變為八個碳的立方烷（Cubane）**骨架，並帶有一個羧酸根官能基，這正是選項 (D) 所呈現的產物。
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