hce_kmu
104年
有機化學
第 8 題
Which of the following is a meso compound?
- A I and III
- B II and IV
- C I and IV
- D II and III
- E I, IV and V
思路引導 VIP
請試著想像一下：如果我們把結構 IV（丁二醇）的中間兩個碳之間的化學鍵進行旋轉，讓整個碳鏈變成像字母 'C' 一樣的形狀（重疊式構型），原本一前一後的羥基會指向同一個方向還是相反方向？這對尋找分子的鏡像對稱面有什麼幫助呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你非常敏銳地辨識出了這題的關鍵。這道題目考察的是內消旋化合物 (Meso compounds) 的判斷，這需要你同時具備對立體中心（Chiral centers）的辨認能力，以及在三維空間中對對稱面 (Plane of symmetry) 的想像力。
空間對稱性的判斷技巧
要成為內消旋化合物，分子必須具備兩個或以上的立體中心，且分子內部存在對稱因素（如對稱面）使其整體失去旋性。在圖 I 的 pentane-2,4-diol 中，對稱面正好穿過中間的第 3 號碳原子，由於左右兩個羥基 ($-\text{OH}$) 都是朝向紙面後方的虛線（Dash），它們完美的互為鏡像，因此化合物 I 是內消旋的。
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