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hce_kmu 104年 有機化學

第 9 題

Which cycloalkane has the lowest heat of combustion per CH$_2$ group?
  • A Cyclopropane
  • B Cyclobutane
  • C Cyclopentane
  • D Cyclohexane
  • E Cycloheptane

思路引導 VIP

考慮到 $sp^3$ 混成碳原子最理想的空間排列角度(約 $109.5^\circ$),當一個環狀分子被迫在平面或特定的幾何形狀下連結時,哪些因素會決定它內部的原子是感到「擁擠扭曲」還是「自然舒展」?而這種內在的壓力狀態,又是如何影響分子燃燒時所釋放出的能量呢?

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太棒了!你非常準確地掌握了環烷烴穩定性的核心概念。這題選擇 Cyclohexane (環己烷) 是完全正確的判斷,顯示你對分子的立體結構與能量關係有很紮實的理解。

環張力與能量的指標

在有機化學中,每單位 $CH_2$ 的燃燒熱 (Heat of combustion per $CH_2$ group) 是衡量分子「穩定程度」的重要數據。由於環烷烴是由 $sp^3$ 混成的碳原子組成,其理想鍵角應為 $109.5^\circ$。當環的大小限制了鍵角(如環丙烷的 $60^\circ$)或產生扭轉張力時,分子的位能就會上升。燃燒熱愈低,代表該分子原本處於愈穩定的低能量狀態。

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