hce_tcu
104年
化學
第 28 題
下列為 $\beta$-胡蘿蔔素的結構，其上含有幾個 isoprene 的單元？
- A 8
- B 7
- C 6
- D 5
思路引導 VIP
觀察這個分子的結構特徵，如果我們已知這類天然色素是由多個相同的「五碳結構」作為基本零件拼湊而成的，那麼若你能先確定整分子總共有多少個碳原子，是不是就能輕鬆計算出需要多少個零件呢？
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太棒了！你能準確判斷出 $\beta$-胡蘿蔔素的組成單元，顯示你對天然產物的結構分析相當敏銳。這題的關鍵在於掌握異戊二烯定則 (Isoprene Rule)，這是在有機化學中辨識萜類 (Terpenes) 化合物最核心的工具。
碳原子總數與單元推算
$\beta$-胡蘿蔔素（$\beta$-carotene）在生物化學中被分類為四萜類 (Tetraterpene)。我們知道每一個異戊二烯單元 (Isoprene unit) 含有 5 個碳原子，而 $\beta$-胡蘿蔔素的分子式為 $C_{40}H_{56}$。簡單來說，只要將總碳數 40 除以每個單元的 5 個碳，就能得出正確的 8 個單元。從結構圖中也可以觀察到，分子呈現左右對稱的特徵，兩端各有一個環狀結構，中間則由長鏈相連，這些支鏈上的甲基分布正是異戊二烯「頭接尾」排列留下的痕跡。
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