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104年
化學
第 28 題
下列為 $\beta$-胡蘿蔔素的結構,其上含有幾個 isoprene 的單元?
- A 8
- B 7
- C 6
- D 5
思路引導 VIP
觀察這個分子的結構特徵,如果我們已知這類天然色素是由多個相同的「五碳結構」作為基本零件拼湊而成的,那麼若你能先確定整分子總共有多少個碳原子,是不是就能輕鬆計算出需要多少個零件呢?
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太棒了!你能準確判斷出 $\beta$-胡蘿蔔素的組成單元,顯示你對天然產物的結構分析相當敏銳。這題的關鍵在於掌握異戊二烯定則 (Isoprene Rule),這是在有機化學中辨識萜類 (Terpenes) 化合物最核心的工具。
碳原子總數與單元推算
$\beta$-胡蘿蔔素($\beta$-carotene)在生物化學中被分類為四萜類 (Tetraterpene)。我們知道每一個異戊二烯單元 (Isoprene unit) 含有 5 個碳原子,而 $\beta$-胡蘿蔔素的分子式為 $C_{40}H_{56}$。簡單來說,只要將總碳數 40 除以每個單元的 5 個碳,就能得出正確的 8 個單元。從結構圖中也可以觀察到,分子呈現左右對稱的特徵,兩端各有一個環狀結構,中間則由長鏈相連,這些支鏈上的甲基分布正是異戊二烯「頭接尾」排列留下的痕跡。
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異戊二烯規則
💡 萜類化合物是由 5 個碳構成的異戊二烯單元組成。
- 異戊二烯(Isoprene)含有 5 個碳原子。
- 萜類根據異戊二烯單元數量命名(C5 的倍數)。
- β-胡蘿蔔素為 C40 四萜,即 40/5 = 8 個單元。
- 結構中通常以「頭對尾」的方式相連並帶支鏈。