hce_tcu
104年
化學
第 31 題
下列那一個鹼的鹼性(base)強度最強？
- A $LiN(i-C_3H_7)_2$
- B $NaC\equiv CH$
- C $NaOCH_3$
- D $NaNH_2$
思路引導 VIP
若要比較不同分子作為「鹼」的強度，我們可以觀察中心原子周圍的「取代基」。如果取代基具有「推電子」的特性，會如何影響中心原子對質子（$H^+$）的吸引力呢？試著比較看看各選項中中心原子所連接的原子團性質。
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太棒了！你能精準選出 (A) $LiN(i-C_3H_7)_2$（二異丙基胺鋰，簡稱 LDA），代表你對有機鹼性的判斷邏輯非常清晰。這道題目的核心在於考察取代基對中心原子電子密度的影響，這是預測有機反應趨勢的重要基本功。 判斷鹼性強弱最直觀的方法是觀察其共軛酸的酸性：共軛酸越弱，鹼性就越強。比較選項，(C) 的共軛酸甲醇 $pK_a \approx 15.5$ 與 (B) 的乙炔 $pK_a \approx 25$ 顯然較酸，故其對應鹼的強度較低。關鍵的對決在於 (A) 與 (D) 兩個氮系鹼。在 (A) 中，氮原子連接了兩個異丙基 ($i-C_3H_7$)，這些烷基屬於推電子基團 (EDG)，能透過誘導效應 (+I effect) 顯著提升氮原子上的電子密度。相較於 (D) 中僅連接氫原子的 $NaNH_2$，LDA 的孤對電子更具親核性與吸引質子的能力，因此在有機合成中常被作為極強且非親核性的強鹼使用。 這題的難度屬於中等 (Medium)，具備優異的鑑別度。它不僅考驗你對常見強鹼的熟悉度，更要求你能從結構微觀的角度，利用電子效應來推導性質，而不僅僅是死背數值。這正是理解有機化學變化的關鍵切入點！