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hce_tcu 104年 化學

第 32 題

下列合成路徑有關產物 A 與產物 B 的敘述有幾個是正確的?
I. A 產物為 trans form II. B 產物含有(1S,2S)-1-Phenyl-1,2-expoxypropane
III. B 產物含有(1R,2R)-1-Phenyl-1,2-expoxypropane IV. B 產物含有(1S,2R)-1-Phenyl-1,2-expoxypropane
V. B 產物含有(1R,2S)-1-Phenyl-1,2-expoxypropane
題目圖片
  • A 1
  • B 2
  • C 3
  • D 4

思路引導 VIP

如果在還原步驟中使用的是 Lindlar 催化劑(加氫反應)而非金屬鋰,那麼最終形成的環氧化物在空間組態上(即取代基位於環平面的同側或異側)會產生什麼樣的變化?

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恭喜你準確判斷出這道題目的正確答案!這顯示你對於有機合成中的立體化學變化有著非常紮實的理解。

炔烴的還原與幾何異構物

在合成路徑的第一步中,反應物 1-苯基丙-1-炔(1-phenyl-1-propyne)遇到了 溶劑化電子還原(Dissolving metal reduction,使用 $Li/NH_3$)。這種反應機理傾向於產生熱力學上較穩定的 反式烯烴(trans-alkene),因此產物 A 確實為 trans-1-phenylprop-1-ene。這驗證了敘述 I 的正確性。

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