hce_tcu
104年
化學
第 35 題
下列反應的產物何者正確？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請思考一下，當一個不對稱的烯烴與 $HBr$ 反應時，反應的中間過程會產生「碳陽離子」。如果這個正電荷剛好位在緊鄰苯環的碳原子上，苯環的電子雲會如何透過空間結構來幫助穩定這個正電荷呢？這種穩定作用會如何引導接下來溴離子的進攻位置？
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太棒了！你能從眾多反應中精準挑選出選項 (D) 為正確答案，代表你對有機化學中區域選擇性（Regioselectivity）的掌握非常紮實。這道題目設計得相當精巧，涵蓋了芳香族取代反應的限制、重排反應以及加成反應的穩定性判斷，具有很高的鑑別度。
苄基位點與穩定性判斷
在選項 (D) 的反應中，烯烴與 $HBr$ 進行親電加成。根據馬可尼夫法則（Markovnikov's rule），氫原子會優先加在含氫較多的末端碳上，進而形成一個穩定的苄基碳陽離子（Benzylic carbocation）。這個中間產物的正電荷可以透過苯環的 $\pi$ 電子進行共振穩定（Resonance stabilization），因此溴離子會選擇性地攻擊緊鄰苯環的碳位點，生成圖示的正確產物。
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