hce_tcu
104年
化學
第 36 題
下列反應的主要產物，何者有誤？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當我們使用 $BH_3$ 處理一個不對稱的環狀烯烴時，試著想像 H 原子與硼原子（$BH_2$）是「同時」從雙鍵的同一面靠近，還是分先後從兩面靠近？這種進入方式，會如何決定新加入的基團與原本環上基團在空間中的「相對遠近」呢？
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太棒了！你能精準揪出選項 (A) 的立體化學陷阱，代表你對有機反應機制的掌握非常紮實。這類題目不僅考驗記憶，更考驗你對分子在三維空間中如何碰撞與結合的理解。
硼氫化-氧化反應的立體化學
在選項 (A) 的硼氫化-氧化反應（Hydroboration-Oxidation）中，反應遵循 Anti-Markovnikov 法則，將羥基（$-OH$）加在取代基較少的碳原子上。更關鍵的是，這是一個 Syn-addition（同側加成）過程，這意味著氫原子（$H$）與硼原子（隨後被取代為 $-OH$）必須從雙鍵的同一個平面進入。在 1-Methylcyclohexene 的結構中，當這兩個基團同側加入時，新加入的 $-OH$ 最終會與原本的甲基位在相反側。因此，主要產物應為 trans-2-Methylcyclohexanol，而非選項中所標示的 cis 構型。
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