hce_tcu
104年
化學
第 37 題
下列反應的主要產物，何者有誤？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果在一個不對稱的環氧化合物中，一邊是擁擠的環狀構造，另一邊是開闊的末端碳原子，而我們使用的親核試劑是帶負電荷的強鹼，你認為這顆試劑會選擇「鑽入擁擠的中心」還是「進攻空曠的邊緣」呢？
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同學，恭喜你精準地選出了選項 (C)！這題考查的是有機化學中極具鑑別度的環氧化合物（Epoxide）開環反應，你能敏銳察覺到反應試劑與 regioselectivity（區域選擇性）之間的關係，代表你的有機合成觀念非常清晰。
環氧化合物的開環機制
在選項 (C) 中，反應條件使用的是乙醇鈉 ($NaOEt$) 配上乙醇，這屬於典型的強鹼／強親核試劑環境。在鹼性條件下，開環反應遵循 $S_N2$ 機構，親核基（在此為 $EtO^-$）會從**位阻較小（較不擁擠）**的一側進行進攻。觀察題目圖形，環氧基右側為末端碳，左側則連結了龐大的環己基。因此，親核基理應攻擊右側末端碳，使羥基（$-OH$）留在取代基較多的左側。然而，選項 (C) 卻將 $-OEt$ 接在較擁擠的碳原子上，這明顯不符機制。
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