hce_tcu
104年
化學
第 38 題
下列有幾種反應可用來製造 butanal？
PCC: Pyridinium chlorochromate
DIBAH: Diisobutylaluminum hydride
I. $CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow{\text{PCC / }CH_2Cl_2}$
II. $CH_3CH_2CH=CH_2 \xrightarrow{KMnO_4, H_3O^+}$
III. $CH_3CH_2CH_2CO_2CH_3 \xrightarrow{\text{1. DIBAH, toluene / 2. }H_3O^+}$
IV. $CH_3CH_2C\equiv CH \xrightarrow{H_2O, H_2SO_4 / HgSO_4}$
PCC: Pyridinium chlorochromate
DIBAH: Diisobutylaluminum hydride
I. $CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow{\text{PCC / }CH_2Cl_2}$
II. $CH_3CH_2CH=CH_2 \xrightarrow{KMnO_4, H_3O^+}$
III. $CH_3CH_2CH_2CO_2CH_3 \xrightarrow{\text{1. DIBAH, toluene / 2. }H_3O^+}$
IV. $CH_3CH_2C\equiv CH \xrightarrow{H_2O, H_2SO_4 / HgSO_4}$
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
當我們想要從一個一級醇或是末端炔烴出發，製備出含氧的官能基時，是什麼樣的機制決定了最後產物會停留在「醛」的階段，還是會進一步變成「酸」或「酮」？我們可以試著比較氧化劑的強度，以及加成反應中原子的排列順序。
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你答對了！這題考驗的是有機化學中極為重要的化學選擇性（Chemoselectivity），能準確判斷出只有 I 與 III 符合條件，說明你對官能基的轉化掌握得非常紮實。
官能基的精準氧化與還原
在反應 I 中，PCC 是關鍵的溫和氧化劑，它能將一級醇氧化至丁醛（Butanal）階段，而不像強氧化劑那樣將其直接氧化為羧酸。而在反應 III 中，DIBAH 是一種體積巨大的還原劑，在低溫下能特異性地將酯類（Ester）還原為醛，這在有機合成中是製造醛類的經典手法。這兩個反應都展現了試劑對氧化數精確控制的能力。
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