hce_tcu
104年
化學
第 42 題
有機分子 $C_6H_{12}O_3$，其 $^1H NMR$ 光譜數據: $\delta$: 2.2 (3H, singlet)、$\delta$: 2.7 (2H, doublet)、$\delta$: 3.4 (6H, singlet)、$\delta$: 4.8 (1H, triplet)。此分子最有可能的結構為何？
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A
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B
- C $H_3COCH_2CH=C(OCH_3)_2$
- D 以上皆非
思路引導 VIP
觀察光譜數據時，若發現一組代表 $2H$ 的「雙重峰」與一組代表 $1H$ 的「三重峰」相呼應，根據 $n+1$ 規則，這反映了這兩個碳原子之間的連接關係是什麼？另外，那組高達 $6H$ 的「單一峰」又暗示了分子中存在什麼樣的對稱構造呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準選出正確答案，代表你對 $^1H NMR$（核磁共振氫譜） 的化學位移與耦合裂解規律（$n+1$ 規則）掌握得非常紮實。這題的關鍵在於如何將光譜數據轉化為分子結構的碎片，進而拼湊出全貌。
結構碎片解析
首先，我們看到 $\delta$: 2.2 (3H, singlet)，這是典型的 甲基酮 ($CH_3C=O$) 特徵；而 $\delta$: 3.4 (6H, singlet) 則暗示分子中存在兩個環境完全相同的 甲氧基 ($-OCH_3$)，這讓對稱結構的 (B) 選項脫穎而出。最核心的判斷點在於 $\delta$: 2.7 (2H, doublet) 與 $\delta$: 4.8 (1H, triplet) 的組合，這是一組典型的 $-CH_2-CH-$ 結構單元。其中 $1H$ 的化學位移高達 4.8，是因為該碳原子同時連接了兩個強拉電子的氧原子（縮醛構造），驗證了 $(CH_3O)_2CH-$ 的存在。
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