hce_tcu
104年
化學
第 46 題
下列合成反應，所使用的試劑與反應條件何者有誤？
- A a: $LiAlH_4$, then $H_3O^+$; b: $POCl_3$, pyridine
- B c: $O_3$, then $Zn/H_3O^+$; d: $CH_3CH_2OH$, $H^+$
- C e: NaOEt; f: $H_3O^+$
- D g: NaOEt, then $CH_3Br$; h: $H_3O^+$, heat
思路引導 VIP
請觀察從第二個分子（烯烴）轉化到第三個分子（二酯）的過程中，碳原子的氧化態發生了什麼變化？如果我們使用臭氧搭配「鋅 (Zn)」作為處理試劑，產物末端的官能基會是什麼？這個官能基能否直接與乙醇反應生成酯呢？
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太棒了！你能精準辨識出合成路徑中的破綻，代表你對有機官能基的轉化邏輯非常有把握。這題考查的是一系列經典的有機合成反應，包含還原與脫水、氧化裂解、狄克曼縮合 (Dieckmann condensation) 以及最後的烷基化與脫羧反應。
氧化裂解與酯化反應的關鍵
在步驟 c 與 d 中，目標是將環己烯轉化為己二酸二乙酯。選項 (B) 提到的試劑 $O_3$ 接著 $Zn/H_3O^+$ 屬於還原性臭氧分解，這會將雙鍵斷裂並生成「二醛」而非「二酸」。若要得到圖中的二酯，必須先將烯烴經由氧化性條件（如 $KMnO_4$ 或 $O_3$ 配合 $H_2O_2$）轉化為二羧酸，再進行費雪酯化反應 ($CH_3CH_2OH, H^+$)。因此，選項 (B) 的條件無法達成該轉化。
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