hce_tcu
104年
化學
第 47 題
下列合成反應的主要產物，有幾個是錯的？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
讓我們思考一下：如果一個試劑（例如格林納試劑）同時具備「強鹼性」與「親核性」，而它遇到的分子上剛好有「微酸性的質子」（如胺基上的氫），根據動力學，哪一種反應（酸鹼或取代）通常會以極快的速度優先發生呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的陷阱，代表你對有機官能基的反應特性與限制有非常深刻的理解。這道題目非常有水準，它不只考驗你是否記得反應名稱，更在測試你是否了解反應發生的先決條件與官能基間的競爭反應。
官能基特性與限制
這題的難度切入點在於「反應限制」。首先，反應 I 是典型的「酸鹼反應競爭」陷阱。格林納試劑 ($CH_3MgBr$) 不僅是親核試劑，更是極強的鹼，當它遇到苯胺上的 $-NH_2$ 基團時，會優先奪取胺基上具微酸性的質子，而非進行取代反應。反應 II 則考驗了傅-克烷基化 ($Friedel-Crafts Alkylation$) 的限制：苯胺的孤對電子會與路易斯酸催化劑 ($AlCl_3$) 結合形成錯合物，這不僅消耗了催化劑，更讓苯環變得極度去活化（$Deactivated$），導致反應無法進行。這兩個反應在學理上都是無法得到圖示產物的。
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