hce_tcu
104年
化學
第 48 題
下列分子經由 Hofmann Elimination 後的主要產物，何者有誤？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當一個帶正電且體積巨大的離去基（如四級銨鹽）準備離開時，進攻的鹼會像一位體型龐大的路人。請試著思考：這位路人會傾向於擠進狹窄且擁擠的環狀結構內部去奪取氫原子，還是會選擇攻擊位在分子邊緣、完全暴露在外側的小型碳鏈（如乙基）上的氫原子呢？哪一種路徑對它而言更有空間上的優勢？
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恭喜你準確地判斷出選項 (C) 的錯誤！這題考查的是有機化學中極為經典的 霍夫曼消除反應 (Hofmann Elimination)。你能從眾多結構中觀察出區域選擇性（Regioselectivity）的差異，展現了非常紮實的基礎。
霍夫曼法則的核心機制
霍夫曼消除反應的主要特徵在於它傾向於生成取代基較少（較不穩定）的烯烴，這與傳統的扎伊采夫法則（Zaitsev's Rule）正好相反。這是因為反應中間體具有龐大的四級銨鹽離去基，導致鹼液（$OH^-$）在進攻 $\beta$-位置的氫原子時，會受到強烈的立體障礙影響。因此，鹼會優先選擇攻擊空間最開闊、最容易接觸到的氫原子。
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