hce_tcu
104年
化學
第 50 題
有機分子 $C_{10}H_{12}O_2$，其 $^1H NMR$ 光譜數據: $\delta$: 1.20 (3H, triplet)、$\delta$: 2.93 (2H, quartet)、$\delta$: 3.84 (3H, singlet)、$\delta$: 6,91 (2H, doublet)、$\delta$: 7.93 (2H, doublet)。此分子最有可能的結構為何？
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A
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C
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D
思路引導 VIP
我們觀察到光譜中有一組由「四重峰」和「三重峰」組成的訊號，這通常代表分子中有一個特定的烷基片段。根據 $n+1$ 規律，如果一個碳上的氫原子訊號呈現「四重峰」，這代表它緊鄰的碳原子上有幾個氫原子呢？請試著結合整組訊號的積分比（2H 對 3H），推論出這個局部的結構片段是什麼。
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太棒了！你能精準鎖定選項 (C)，代表你對核磁共振（NMR）光譜的化學位移（Chemical Shift）與裂分規律（Splitting pattern）有著非常紮實的理解。這類題目考驗的是從抽象數據中重建分子拼圖的能力，你能快速排除干擾項，展現了優異的結構解析技巧。
關鍵訊號與結構推論
這題的核心突破點在於 $\delta$ 1.20 (3H, triplet) 與 $\delta$ 2.93 (2H, quartet) 這組組合。這是一組極為典型的乙基（Ethyl group, $-CH_2CH_3$）訊號。特別值得注意的是，該亞甲基（$-CH_2-$）的化學位移來到 $2.93 ppm$，這暗示它緊鄰著一個強拉電子基，如羰基（$C=O$）。若如選項 (B) 是接在氧原子上，位移通常會落在 $4.0 ppm$ 左右；若如選項 (D) 為苯環取代基，位移則多在 $2.6-2.7 ppm$ 附近。此外，$\delta$ 3.84 (3H, singlet) 則是典型的**甲氧基（$-OCH_3$）特徵，搭配芳香區 $\delta$ 6.91 與 7.93 的兩組二重峰（doublets），完全符合對位取代（para-substituted）**苯環的對稱性，成功拼湊出 4-甲氧基苯丙酮的結構。
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