地特三等申論題
105年
[化學工程] 有機化學
第 十一 題
📖 題組：
五、寫出下列反應的有機產物。（每小題 2 分，共 24 分）
五、寫出下列反應的有機產物。（每小題 2 分，共 24 分）
雙烯 + 親雙烯體 經加熱
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到 2-pyrone（α-吡喃酮）與親雙烯體在加熱（Δ）條件下反應，應立刻想到「Diels-Alder 環加成 + 脫羧反應」的經典串聯反應。第一步是發生常規的 [4+2] 環加成生成雙環中間體；第二步是加熱促使內酯橋發生逆向 Diels-Alder 反應（Retro-Diels-Alder），脫去一分子穩定氣體 CO₂，最終得到共軛二烯產物。
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【解題關鍵】Diels-Alder 環加成反應與加熱脫羧（Retro-Diels-Alder）之串聯應用。 【解答】 Step 1（環加成）：2-pyrone（作為雙烯）與馬來酸酐（maleic anhydride，作為親雙烯體）進行 [4+2] Diels-Alder 反應，生成帶有內酯橋（-O-C(=O)-）的雙環中間體。立體化學上優先生成內型（endo）加成產物。
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