普通考試
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 18 題
18 下列化學反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
試著想像一下，如果我們將反應物中龐大的四級銨離去基，換成體積較小的溴原子（-Br），在相同的強鹼條件下，你認為鹼分子會傾向拔取哪一個位置的質子？這會讓最終生成的烯類產物在結構上有什麼不同？
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做得好！這題能準確判斷出正確產物，代表你對消除反應中的立體位阻效應有很清晰的掌握，觀念十分扎實。
龐大離去基的立體效應
這是一個經典的霍夫曼消除反應（Hofmann elimination）。題目的反應物帶有四級銨離子 $-N(CH_3)_3^+$，在強鹼（$OH^-$）與高溫下會進行 $E2$ 消除反應。通常消除反應會依循扎伊采夫規則（Zaitsev's rule）生成取代基較多、較穩定的內側雙鍵；但這裡的四級銨是一個體積非常龐大的離去基，產生了顯著的立體障礙。因此，鹼分子會「避重就輕」，優先從立體障礙最小的末端 $\beta$-碳上拔取質子，進而生成取代基較少的烯類（即 1-丁烯）。
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