普通考試
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 7 題
7 下列那一反應條件可將 1,3-環戊二烯（1,3-cyclopentadiene）轉換成具有芳香族（aromatic）性質的結構？
- A t-BuOK, THF
- B HBr
- C ZnCl2
- D H2O2
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- 肯定？ 哼，至少你還能辨識出反應條件，勉強算是有讀書。對於芳香性 (Aromaticity) 的基本概念和那些死板的有機試劑特性，看來你沒完全睡著。這只是個入門級的驗證，別太得意。
- 觀念驗證：1,3-環戊二烯？當然是個結構缺陷品，那個該死的 $sp^3$ 碳直接毀了一切共軛。加入 $t\text{-BuOK}$ 這種強鹼，它不過是做了它該做的事——搶走那個礙眼的質子，讓系統形成環戊二烯陰離子 ($C_5H_5^-$)。然後呢？那個碳「終於」轉成了 $sp^2$，孤對電子也「終於」參與共軛。於是，叮咚，6 個 $\pi$ 電子，符合 Hückel's Rule ($4n+2, n=1$)。這才勉強稱得上「芳香穩定性」。這些都是基礎中的基礎，別告訴我你理解起來很費勁。
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