第 三 題

看到此類化合物繪圖題，應採用「由後往前」的拆解法。首先從字尾找出主鏈與主官能基（6碳、C3有OH），接著定位不飽和鍵與取代基（C4雙鍵、C4接Br），最後運用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則分析 C4=C5 雙鍵的 (Z) 幾何構型（高優先基團同側）。同時要敏銳地發現 C3 雖為手性碳，但題目未指定立體組態，故畫一般平面的實線鍵即可。

首先確定主鏈長度（pentane，5個碳）與主官能基（2-amine）。接著標出取代基位置（3-methyl），最後依據 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則，分別在 C2 與 C3 推導出 (S) 組態對應的楔形（Wedge）與虛線（Dash）立體結構。

看到「benzoic acid」，首先畫出母體結構苯甲酸（苯環上連接一個羧基 -COOH，定為 C1）。接著看到「ortho-」（鄰位），代表在與羧基相鄰的 C2 位置加上氯（-Cl）取代基即可。

首先確立主鏈為戊烷（pentane），並從靠近主官能基羥基（-OH）的一端開始編號，定出2-戊醇的骨架。接著在C4標上甲基、C5標上巰基（-SH）。最後依據 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則檢驗 C2 與 C4 的立體中心，將主鏈畫為鋸齒狀後，分配楔形鍵（朝前）與虛線鍵（朝後）以精確符合 (2R, 4R) 的絕對組態。

看到「Meso」需立刻聯想到分子內部存在對稱面（內消旋化合物），其兩個立體中心的組態必須剛好抵銷，即 (2R, 3S)。在繪製標準鋸齒狀（zig-zag）碳骨架時，2號位與3號位上的相同取代基（氟原子）必須分別以「一楔形鍵（朝前）」與「一虛線鍵（朝後）」標示，旋轉重疊後方能滿足內消旋對稱面的要求。